Da de modtog deres første ordrer på herredragter i 1950, er virksomheden udvidet til over 150 ansatte og er siden blevet en store high fashion label. Hugo Boss' første duft kom i 1984, og fra da af gik mærket fra styrke til styrke, sponsorering af golferne Bernhard Langer i 1986 og tennis' Davis Cup i 1987. I 1989 lancerede det luksuriøse modemærke deres første efterfulgt af deres solbriller i Hugo5, som var de første 19 efterfulgt af deres solbriller. Boss er nu opdelt i fem separate etiketter efterfulgt af 'Boss'; Sort, Orange, Selection, Grøn og Hugo.
